WSR072-Hormone: Estrogene, Gestagene, Androgene

In dieser Episode sprechen Hans-Dieter Höltje und Bernd Rupp über eine weitere Klasse von Nukleohormonen, nämlich die Sexualhormone. Diese Hormone lassen sich in drei Gruppen unterteilen: Estrogene, Gestagene und Androgene.

wirkstoffradio.de/wp-content/uploads/2023/12/R… der Bindungskomplexe von Estradiol [A] bzw. Raloxifen [B] mit dem Estrogenrezeptor. Dabei ist die unterschiedliche Lage der Helix 12 (blauer Pfeil) in beiden Komplexen klar zu erkennen; Quelle: Hans-Dieter Höltje.Die Diskussion erstreckt sich nicht nur über die Strukturen der jeweiligen Hormone und die oral verfügbaren Wirkstoffe, sondern Hans-Dieter und Bernd gehen auch auf Wirkstoffe mit antihormonaler Wirkung ein. Dabei beschreiben sie die Interaktionen dieser Wirkstoffe mit den entsprechenden Rezeptoren. Durch gezielte Veränderung der Hormonstruktur bzw. der Hormonanaloga werden weitere Wechselwirkungen eingeführt, so dass die Antihormone besser und länger an den Rezeptor gebunden werden. Dadurch wird die Bindung des eigentlichen Hormons verhindert, sodass es seine Wirkung nicht entfalten kann.

(Im Podcast gibt es Kapitelmarken, die den Zwischenüberschriften hier im Text entsprechen, so dass es einfacher ist, bestimmte Teile erneut zu hören. Nicht jede Kapitelmarke hat eine Zwischenüberschrift, manchmal fassen wir mehrere Kapitel zusammen.)

Neuigkeiten und Feedback

wirkstoffradio.de/wp-content/uploads/2023/12/S… neuen Wirkstoffradio Sticker sind da; Quelle: Wirkstoffradio
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Einführung in die Steroidhormone

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• de.wikipedia.org/wiki/Steroidhormon – Wikipedia Artikel

• Sexualhormone oder Geschlechtshormone (de.wikipedia.org/wiki/Sexualhormone) – Wikipedia Artikel

• de.wikipedia.org/wiki/Nebenniere – Wikipedia Artikel

• Corticoide oder Nebennierenrindenhormone (de.wikipedia.org/wiki/Corticosteroide) – Wikipedia Artikel

Was ist ein Steroid

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• de.wikipedia.org/wiki/Steroide – Wikipedia Artikel

wirkstoffradio.de/wp-content/uploads/2023/12/5… des 5alpha-Estran in der planaren Darstellung. Rot sind die entsprechenden Ringe markiert, Quelle: NadirSH, Public domain, via Wikimedia Commons
Die räumliche Struktur des Cyclohexan

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• de.wikipedia.org/wiki/Cyclohexan – Wikipedia Artikel

wirkstoffradio.de/wp-content/uploads/2023/12/E… von Estradiol unter Berücksichtigung der räumlichen Ausrichtungen im Cyclohexan. Die entsprechenden Ringe sind mit den jeweiligen roten Buchstaben markiert; Quelle: Wirkstoffradio.
Cholesterol

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• Cholesterol (de.wikipedia.org/wiki/Cholesterin) – Wikipedia Artikel

wirkstoffradio.de/wp-content/uploads/2023/12/C… von Cholesterol; Quelle: Wirkstoffradio.
Biosynthese des Progesteron

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• de.wikipedia.org/wiki/Progesteron – Wikipedia Artikel

• Adolf Butenandt (de.wikipedia.org/wiki/Adolf_Butenandt) – Wikipedia Artikel

wirkstoffradio.de/wp-content/uploads/2023/12/P… von Progesteron; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Biosynthese des Testosteron

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• de.wikipedia.org/wiki/Testosteron – Wikipedia Artikel

• Ernst Laqueur (de.wikipedia.org/wiki/Ernst_Laqueur) – Wikipedia Artikel

wirkstoffradio.de/wp-content/uploads/2023/12/T… von Testosteron; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Biosynthese des Estrogen

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• de.wikipedia.org/wiki/Estrogene – Wikipedia Artikel

• de.wikipedia.org/wiki/Aromatase – Wikipedia Artikel

• de.wikipedia.org/wiki/Estradiol – Wikipedia Artikel

wirkstoffradio.de/wp-content/uploads/2023/12/E… von Estradiol unter Berücksichtigung der räumlichen Ausrichtungen im Cyclohexan. Die entsprechenden Ringe sind mit den jeweiligen roten Buchstaben markiert; Quelle: Wirkstoffradio.
Funktion der Estrogene

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• de.wikipedia.org/wiki/Geschlechtsmerkmal – Wikipedia Artikel

• de.wikipedia.org/wiki/Eierstock – Wikipedia Artikel

• de.wikipedia.org/wiki/Plazenta – Wikipedia Artikel

• dwds.de/wb/extragenital– DWDS – Digitales Wörterbuch der deutschen Sprache

• Lipidanabolismus (de.wikipedia.org/wiki/Fettstoffwechsel) – Wikipedia Artikel

• flexikon.doccheck.com/de/Stoffwechsel – DocCheck Flexikon

• de.wikipedia.org/wiki/Subkutan – Wikipedia Artikel

Anwendung der Estrogene

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• de.wikipedia.org/wiki/Substitution – Wikipedia Artikel

• Prostatakarzinom (de.wikipedia.org/wiki/Prostatakrebs) – Wikipedia Artikel

• flexikon.doccheck.com/de/Kontrazeption – DocCheck Flexikon

First Pass Effekt bei den Sexualhormonen

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• de.wikipedia.org/wiki/Oral – Wikipedia Artikel

• de.wikipedia.org/wiki/First-Pass-Effekt – Wikipedia Artikel

Biotransformation zum Estron

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• de.wikipedia.org/wiki/Estron – Wikipedia Artikel

• Wasserstoffbrückenbindung (de.wikipedia.org/wiki/Wasserstoffbr%C3%BCckenb…) – Wikipedia Artikel

wirkstoffradio.de/wp-content/uploads/2023/12/E… von Estron, die Positionen 3 und 17 sind rot markiert, Quelle: Wirkstoffradio.
Weitere Oxidation zum Estriol

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• de.wikipedia.org/wiki/Estriol – Wikipedia Artikel

• de.wikipedia.org/wiki/Cytochrome – Wikipedia Artikel

• Häm (de.wikipedia.org/wiki/H%C3%A4me_(Stoffgruppe)) – Wikipedia Artikel

wirkstoffradio.de/wp-content/uploads/2023/12/E… von Estriol; Quelle: Wirkstoffradio.
Oral verfügbares Ethinylestradiol

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• de.wikipedia.org/wiki/Ethinylestradiol – Wikipedia Artikel

wirkstoffradio.de/wp-content/uploads/2023/12/E… von 17alpha-Ethinylestradiol; Quelle: Wirkstoffradio.
oral verfügbare Ester des Estradiol

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• de.wikipedia.org/wiki/Estradiolbenzoat– Wikipedia Artikel

• Intramuskuläre Injektion (de.wikipedia.org/wiki/Intramuskul%C3%A4re_Inje…) – Wikipedia Artikel

Nichtsteroidale Estrogene

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• en.wikipedia.org/wiki/Diethylstilbestrol – Wikipedia Artikel

wirkstoffradio.de/wp-content/uploads/2023/12/D… Diethylstilbestrol überlagert mit Estradiol (rot); Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Pflanzenoestrogen

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• Isoflavonoide (de.wikipedia.org/wiki/Isoflavonoid) – Wikipedia Artikel

• de.wikipedia.org/wiki/Sojabohne – Wikipedia Artikel

• de.wikipedia.org/wiki/Genistein – Wikipedia Artikel

wirkstoffradio.de/wp-content/uploads/2023/12/G… von Genistein überlagert mit Estradiol (rot); Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Raloxifen als Antiestrogen

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• de.wikipedia.org/wiki/Antiestrogen – Wikipedia Artikel

• de.wikipedia.org/wiki/Raloxifen – Wikipedia Artikel

• de.wikipedia.org/wiki/Thiophen – Wikipedia Artikel

• de.wikipedia.org/wiki/Piperidin – Wikipedia Artikel

• Tertiär (Chemie) (de.wikipedia.org/wiki/Terti%C3%A4r_(Chemie)) – Wikipedia Artikel

wirkstoffradio.de/wp-content/uploads/2023/12/R… von Raloxifen, die gestrichelte Markierung zeigt den von Diethylstilbestrol abgeleiteten strukturellen Kern und die rote Ellipse markiert die Ethengruppe; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Raloxifen Bindung

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• de.wikipedia.org/wiki/Estrogenrezeptor – Wikipedia Artikel

• Kompetitive Hemmung (de.wikipedia.org/wiki/Kompetitive_Hemmung) – Wikipedia Artikel

• de.wikipedia.org/wiki/Brustkrebs – Wikipedia Artikel

• flexikon.doccheck.com/de/Mammakarzinom – DocCheck Flexikon

• Kristallstruktur des …