WSR077-Prostanoide, Leukotriene und Kinine

In dieser Episode sprechen Hans-Dieter Höltje und Bernd Rupp über Prostanoide und Leukotriene, die von Fettsäuren abgeleitet werden, sowie über die peptidischen Kinine.

Obwohl es nicht viele Wirkstoffe gibt, die diese Substanzgruppen direkt ansprechen, ist es dennoch wichtig, sie zu kennen, da viele Körperfunktionen durch diese Mediatoren gesteuert werden. Besonders relevant sind hierbei einige pathophysiologische Effekte, die im Verlauf verschiedener Krankheiten auftreten können.

wirkstoffradio.de/wp-content/uploads/2024/06/M… von Montelukast überlagert von der Struktur des Leukotrien E4 (rot); Quelle Hans-Dieter Höltje.
Sowohl Prostanoide als auch Leukotriene werden im Körper aus Arachidonsäure gebildet. Daher sprechen Hans-Dieter und Bernd zunächst über die Herkunft und die Biosynthese der Arachidonsäure, bevor sie detailliert die Bildung der Eicosanoide erklären. Dabei legen sie besonderen Wert auf die Unterschiede in der räumlichen Struktur der verschiedenen Eicosanoide, die zwar oft unscheinbar wirken, aber erhebliche Auswirkungen auf deren Erkennung durch Rezeptoren haben.

Am Ende der Episode werden die Kinine besprochen, die im Gegensatz zu den Eicosanoiden Peptide sind. Neben der Sequenz und den daraus resultierenden chemischen Eigenschaften dieser Peptide wird gezeigt, wie wichtig das Wissen über diese Mechanismen ist, da sich dadurch auch wichtige Nebenwirkungen erklären lassen. Beispielsweise verlangsamen ACE-Hemmer den Abbau von Bradykinin und können dadurch zu trockenem Husten führen, was häufig eine Änderung der Therapie erforderlich macht.

(Im Podcast gibt es Kapitelmarken, die den Zwischenüberschriften hier im Text entsprechen, so dass es einfacher ist, bestimmte Teile erneut zu hören. Nicht jede Kapitelmarke hat eine Zwischenüberschrift, manchmal fassen wir mehrere Kapitel zusammen.)

Rezension

•

• Ca-Kanalblocker (flexikon.doccheck.com/de/Calciumantagonist) – DocCheck Flexikon

• de.wikipedia.org/wiki/Nifedipin – Wikipedia Artikel

• de.wikipedia.org/wiki/Nimodipin – Wikipedia Artikel

• de.wikipedia.org/wiki/1%2C4-Dihydropyridin – Wikipedia Artikel

• WSR050 Betablocker und Calciumkanalblocker gegen Bluthochdruck (wirkstoffradio.de/2022/01/30/wsr050-betablocke…) – Link zur Episode

Feedback Mail

•

• gelbe-liste.de/wirkstoffe/Dutasterid_47368 – Wikipedia Artikel

• de.wikipedia.org/wiki/Alphablocker – Wikipedia Artikel

• WSR072 Hormone: Estrogene, Gestagene, Androgene (wirkstoffradio.de/2023/12/24/wsr072-hormone-es…) – Link zur Episode

• flexikon.doccheck.com/de/5-Alpha-Reduktasehemmer – DocCheck Flexikon

• de.wikipedia.org/wiki/Finasterid – Wikipedia Artikel

• de.wikipedia.org/wiki/Tamsulosin – Wikipedia Artikel

Einleitung Eicosanoide

•

• WSR076 H1, H2 Antihistaminika und Protonenpumpenhemmer (wirkstoffradio.de/2024/05/26/wsr076-h1-h2-anti…) – Link zur Episode

• WSR055 Antipsychotika: Vom Chlorpromazin zu den Magic Mushrooms (wirkstoffradio.de/2022/06/26/wsr055-antipsycho…) – Link zur Episode

• WSR057 Wirkstoffe gegen Depressionen, Migräne und Erbrechen (wirkstoffradio.de/2022/08/14/wsr057-wirkstoffe…) – Link zur Episode

• Prostanoide (flexikon.doccheck.com/de/Prostanoid) – DocCheck Flexikon

• de.wikipedia.org/wiki/Eicosanoide – Wikipedia Artikel

• Eikosi = Zwnanzig (de.wikipedia.org/wiki/Zwanzig) – Wikipedia Artikel

• de.wikipedia.org/wiki/Fettsäuren – Wikipedia Artikel

• de.wikipedia.org/wiki/Leukotriene – Wikipedia Artikel

• de.wikipedia.org/wiki/Prostaglandine – Wikipedia Artikel

• de.wikipedia.org/wiki/Prostacyclin – Wikipedia Artikel

• de.wikipedia.org/wiki/Thromboxan_A2 – Wikipedia Artikel

Biosynthese der Arachidonsäure

•

• de.wikipedia.org/wiki/Arachidonsäure – Wikipedia Artikel

• de.wikipedia.org/wiki/Cis-trans-Isomerie – Wikipedia Artikel

• de.wikipedia.org/wiki/Omega-n-Fettsäuren – Wikipedia Artikel

• de.wikipedia.org/wiki/Linolsäure – Wikipedia Artikel

• Unsaturasen oder Desaturasen (de.wikipedia.org/wiki/Desaturasen) – Wikipedia Artikel

• gamma-Linolensäure (de.wikipedia.org/wiki/Γ-Linolensäure) – Wikipedia Artikel

• de.wikipedia.org/wiki/Fettsäure-Elongasen – Wikipedia Artikel

wirkstoffradio.de/wp-content/uploads/2024/06/A… der Arachidonsäure; Quelle Hans-Dieter Höltje.
Malonyl-Coenzym A

•

• de.wikipedia.org/wiki/Malonyl-CoA – Wikipedia Artikel

• de.wikipedia.org/wiki/Malonsäure – Wikipedia Artikel

Exkurs Anandamid

•

• WSR048 Das RAA System: ACE-Hemmer oder Sartane gegen Bluthochduck (wirkstoffradio.de/2021/12/26/wsr048-das-raa-sy…) – Link zur Episode

wirkstoffradio.de/wp-content/uploads/2021/12/A… von Anandamid, Quelle: NEUROtiker, Public domain, via Wikimedia Commons
Vorkommen der Arachidonsäure

•

• de.wikipedia.org/wiki/Phospholipide – Wikipedia Artikel

• flexikon.doccheck.com/de/Membran – DocCheck Flexikon

• Phospholipase A2 (de.wikipedia.org/wiki/Phospholipase_A2) – Wikipedia Artikel

Biosynthese der Prostanoide

•

• de.wikipedia.org/wiki/Cytochrome – Wikipedia Artikel

• de.wikipedia.org/wiki/Cyclooxygenasen – Wikipedia Artikel

wirkstoffradio.de/wp-content/uploads/2024/06/e… des ersten Sauertoffmoleküls auf die Arachidonsäure; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Zweiter Sauerstoffangriff

•

• Prostaglandin G2 (de.wikipedia.org/wiki/Prostaglandin_G2)– Wikipedia Artikel

wirkstoffradio.de/wp-content/uploads/2024/06/z… des Prostaglandin G2, in rot ist das zweite Sauertoffmolekül dargestellt. Dafür musste die Doppelbindung (blau) zwischen 13 und 14 wandern und von 13 wird ein Wasserstoffatom abgespalten, das wiederum an das zweite Atom des Sauerstoffmoleküls wandert (grün); Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Abbau des Prostaglandin G2 zum PG H2

•

• en.wikipedia.org/wiki/Peroxidase – Wikipedia Artikel

• Prostaglandin H2 (de.wikipedia.org/wiki/Prostaglandin_H2) – Wikipedia Artikel

wirkstoffradio.de/wp-content/uploads/2024/06/P… von Prostaglandin H2, cis Doppelbindung (blau) und trans Doppelbindung (grün); Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Bildung des Prostaglandin E2

•

• de.wikipedia.org/wiki/Isomerasen – Wikipedia Artikel

• Prostaglandin E2 (de.wikipedia.org/wiki/Prostaglandin_E2) – Wikipedia Artikel

wirkstoffradio.de/wp-content/uploads/2024/06/P… von Prostaglandin E2, bei Prostaglandin D2 werden die funktionellen Gruppen an Position 9 und 11 einfach getauscht, während bei Prostaglandin F2 alpha beide Positionen als Hydroxylgruppen vorliegen; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Bildung von Prostaglandin D2

•

• Prostaglandin D2 (de.wikipedia.org/wiki/Prostaglandin_D2) – Wikipedia Artikel

Bildung von Prostaglandin F2

•

• Prostaglandin F2 alpha (de.wikipedia.org/wiki/Prostaglandin_F2α) – Wikipedia Artikel

• flexikon.doccheck.com/de/Reductase – DocCheck Flexikon

Zusammenfassung Prostaglandine

•

• Wasserstoffbrücken Donor bzw. Akzeptor (de.wikipedia.org/wiki/Wasserstoffbr%C3%BCckenb…) – Wikipedia Artikel

Bildung des Prostacyclins

•

• de.wikipedia.org/wiki/Prostacyclinsynthase – Wikipedia Artikel

wirkstoffradio.de/wp-content/uploads/2024/06/P… von Prostacyclin; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Bildung des Thromboxan A2

wirkstoffradio.de/wp-content/uploads/2024/06/T… von …