PBC Basics: Proteine & Kohlenhydrate

0:41 Alle Hydgruppe an dem C1, die wird zur Hydroxylgruppe und steht dann auch weg. So rum ist es richtig. Aber merkt euch einfach, Opa, spottlicher alter Knacker Küsschenk.

1:09 So, es geht weiter, liebe Leute. Ich bin mit Fabian und Tim heute hier und wir wandern weiter vom Protein, nee, vom Fett, vom Lipid-Lieselotte zum Protein Peter. Ein echter tausend Sache, tausend Sasser in aller Munde. Hahaha, weil wichtiger Anteil von unserer Nahrung. Denn als Enzym, als Transporter, als Antikörper, als Strukturelement, alles Funktionen und Aufgaben von unserem Peter.

1:39 Viel zu tun, aber halt eben auch leider viel zu lernen.

1:45 Ganz kurze Werbung. Bevor es weitergeht, es gibt noch News. Seit kurzem arbeiten wir mit Meditrix zusammen. Wir wollen gemeinsam eure Vorklinik und das Lernen der Inhalte noch effizienter und spannender machen. Durch die Integration verschiedener Lernmethoden und das Ansprechen aller Sinne könnt ihr euch die Inhalte so viel besser und langfristiger merken.

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2:34unknown Das war's schon.

2:36 Ja, wobei die Proteine so der kleinere Teil unserer Folge heute werden. Wir schauen uns erstmal an, wie die so aufgebaut sind. Und zwar kennt man das ja, dass der Grundbaustein für Proteine immer Aminosäuren sind. Da gibt es 21, die sogenannten proteinogenen Aminosäuren. Und die kann man nochmal unterteilen in essentiell, heißt man muss sie mit der Nahrung aufnehmen und nicht-essentielle, die vom Körper selbst hergestellt werden können.

3:02 Für die essentiellen Aminosäuren gibt es auch einen ziemlich guten Merkspruch, mit dem man sich die merken kann. Nämlich phänomenale Isolde trübt mitunter Leutnant Valentins lüsterne Träume. Und dann kann man sich eben merken, Phenylalanin, Isoleucin, Tryptophan, Methionin, Leucin, Valin, Lysin und Trionin.

3:27 Und so kann man die essentiellen ganz gut im Kopf behalten. Und dann gibt es noch eine dritte Kategorie hier, nämlich semi-essentielle Aminosäuren. Die können nicht genügend hergestellt werden oder in bestimmten Situationen, wie zum Beispiel in der Schwangerschaft, nicht genügend hergestellt werden und müssen dann so teilweise eben auch aus der Nahrung kommen.

3:48 Dann schauen wir uns jetzt noch an, wie diese einzelnen Aminosäuren aufgebaut sind. Und da ist es wirklich so, die 21 sehen alle irgendwie unterschiedlich aus und man muss die lernen. Also es ist nämlich so, dass die mündlichen Physikum zum Beispiel ganz gerne gefragt werden. Das heißt, irgendwann in der Vorklinik muss man die sich einfach reinziehen.

4:06 Da können wir euch auch den ganzen Spaß leider nicht abnehmen. Aber was wir machen können, ist euch so die Grundstruktur, die nämlich bei jeder Aminosäure doch gleich ist, erklären. Zunächst mal ist wichtig zu wissen, dass Aminosäuren amphoter sind. Das heißt, sie können einerseits sowohl als Base reagieren, also ein Proton aufnehmen, als auch als Säure reagieren, also ein Proton abgeben.

4:29 Woran liegt es jetzt? Es ist eben in der Struktur begründet. Und zunächst mal haben wir da das Alpha-C-Atom, das ist so das Zentrum erstmal von allem. Das ist auch ein chirales Zentrum.

4:40 Dazu später mehr.

4:42 Genau. Deswegen wird euch das Prinzip der Chiralität gleich erklären. Jetzt stellt ihr euch um dieses Zentrum hervor eine Uhr. Auf 9 Uhr, also sozusagen morgens, haben wir die Aminogruppe. Die ist eine NH2-Gruppe und kann aber, weil sie basisch ist, ein Proton aufnehmen und wird dann zu NH3 plus. Das nennt man dann auch den Aminoanteil, also den ersten Teil einer Aminosäure.

5:07 Auf 12 Uhr hängt jetzt eine Carbonsäure oder Carboxylgruppe, COOH und die ist jetzt eine Säure, das heißt, sie kann ein Proton abgeben. Das ist dann der Säureanteil der Aminosäure. Und auf 3 Uhr, jetzt schon Richtung Nachmittag, hängt einfach ein H-Atom, ist nicht weiter so relevant. Und auf 6 Uhr abends hängt dann dieser Aminosäurerest, den ich vorhin schon angesprochen hatte.

5:31 Das ist eigentlich das, was sich wirklich zwischen den einzelnen Aminosäuren unterscheidet und was man leider auswendig lernen muss. Und klassifizieren kann man das eben so, dass dieser Aminosäurerest selbst nochmal saure Eigenschaften hat oder basisch kann er auch sein. Und die zwei anderen sind noch, ob der Aminosäurerest und damit dann auch die ganze Aminosäure geladen ist oder ungeladen.

5:54 Also in diese vier Kategorien werden die Aminosäuren dann alle eingeteilt.

5:59 Genau. Und dann kann man viele von diesen Aminosäuren zu einer Kette verknüpfen. Und das funktioniert über sogenannte Peptidbindungen. Und da reagiert immer die Carbonsäuregruppe, also die COOH-Gruppe der einen Aminosäure mit der Aminogruppe der nächsten Aminosäure. Ja, und dann bilden sich eben diese Ketten.

6:22 Und die Aminosäuren haben da ja dann immer so Reste dranhängen und die zeigen bei so einer Kette immer in entgegengesetzte Richtungen, damit wirklich wenig Platz, beziehungsweise damit eben genug Platz da ist. Sonst kommen die sich in die Quere. Die Peptidbindung ist eine kovalente, ganz normale kovalente Bindung und wenn die entsteht, wird gleichzeitig immer Wasser abgespalten.

6:51 Genau. Und dann hat man eben am Ende eine Kette, wo am einen Ende ein Aminoterminus ist, also noch eine übriggebliebene Aminokuppe und am anderen Ende eine übriggebliebene Carbonsäurekuppel. Der Carbon-Terminus, beziehungsweise Carbiterminus.

7:06 Genau, das ist Aminosäure. Ja, wenn man die zusammenklöppelt, kommt man Protein draus.

7:10 Genau, und da sieht man manchmal auch diese komischen Strukturen, wo dann auf so einem Blatt irgendwie so mit so Bindestrichen draufstehen, so Arglysglüh. Ja, man fragt sich, okay, was soll das eigentlich genau sein? Auf der Tastatur eingeschlafen. Ja, entweder das, genau, oder man hat einfach die Primärstruktur eines Proteins da gerade vor sich, weil diese einzelnen drei Buchstabencodes stehen quasi für Aminosäuren.

7:35 Die Primärstruktur ist also einfach nur die Aminosäure Sequenz, wie die aneinandergereiht sind. Also einfach nur die Reihenfolge der einzelnen Aminosäuren und die ist eben bestimmt für alle weiteren Strukturen und Faltungen. In der Sekundärstruktur gehen wir jetzt schon eine Ebene höher und da gibt es dann Wechselwirkungen zwischen den O- und den H-Atomen dieser Aminosäuren.

7:58 Was kommen da jetzt für Bindungstypen vor? Zum Beispiel sind in der Sekundärstruktur vor allem relevant die Wasserstoffbrücken. Also da geht es quasi aufgrund der Elektronenumverteilung oder Ungleichverteilung an den einzelnen Atomen, Wasserstoff und Sauerstoff, kommt es zu einem Anziehungsphänomen zwischen den beiden und so bilden sich dann sogenannte Sekundärstrukturen, diese Aminosäurekette heraus.

8:21 Und da gibt es einmal eben die Alpha-Helix, das ist das, was man so kennt, so dieses Spiralenartige. Und dann gibt es noch die Beta-Faltblattstruktur. Das ist wie als würde man so eine Landkarte auseinanderziehen oder eine Ziehharmoniker-Struktur haben.

8:35 Da hatte ich doch, hatte ich auch mal eine MC-Frage gelesen, da ist es wichtig, dass es die O's und H's aus den Ketten sind. Und nicht die aus den Seitenketten. Also die von diesem Zickzack-Kreuz in der Mitte und nicht die Seitenkettengeschichten, die diese Bindungen ausbilden. Da bin ich nämlich mehr darauf reingefallen.

8:52 Also sowas brennt sich dann allen, ja. Genau. Wenn wir jetzt noch eine Ebene höher gehen auf Perspektive der Struktur, haben wir noch die Tertiärstruktur. Da ist das jetzt schon eine dreidimensionale Faltung und da sind ionische Wechselwirkungen beteiligt, auch wieder unsere schönen Wasserstoffbrücken und kovalente Bindungen, zum Beispiel Disulfidbrücken zwischen zwei Schwefelatomen.

10:27 Und als letztes gibt es dann noch die sogenannte Quartärstruktur. Die kommt dann ins Spiel, wenn ein Protein aus mehreren Untereinheiten, also mehreren einzelnen Aminosäureketten, besteht, wie zum Beispiel im Hämoglobin im Blut.

10:42 Und jetzt als Schmanker noch ein kleiner spannender Fakt. Es gibt auch Proteine, die infektiös sind, sogenannte Prione. Und diese infektiösen Proteine oder auch Prionen steht eigentlich für Proteinaceous Infectious Particle. Diese Prione verursachen vielleicht letztendlich verursachen die übertragbare Erkrankung, bei denen man aber kein Virus oder Bakterium oder so braucht.

11:11 Und das typische Beispiel ist BSE, was auch als redender Wahnsinn bezeichnet wird, oder auch die Kreuzfeld-Jacob-Krankheit. Bei beiden hat man vor allem auch neurologische Probleme. Die kommen zwar selten vor, sind aber zum Beispiel in der Neurochirurgie ein großes Problem, weil man diese Prione nicht so leicht wie Viren oder Bakterien abtöten kann.

11:33 Und da müssen die Geräte dann ganz besonders sterilisiert werden, um diese Übertragung zu verhindern.

11:39 Da wurde auch auch mal erzählt, dass in so Urvölkern, die sich noch so kannibalische Züge haben, dass dieses dann auch untereinander quasi verteidigen. Ja, so wurde das rausgefunden. Kurukuru, dann heißt es, glaube ich, ziemlich heftig. Aber genau das zeigt quasi die Wirkung dann dieser Blutsport.

11:56 Und dieses BSE-Zeug ist auch der Grund, wieso man so abgefuckt gefragt wird bei der Blutspende, ob man zwischen 90 und 96 in Großbritannien war, weil da gab es so einen Riesenausbruch. Also falls ihr mehr Blutspenden seid, macht das, wird das gut. Dann wisst ihr jetzt auch, warum man so hässliche Fragen gefragt wird.

12:10 Das kommt tatsächlich daher. Genau, so, weil der Peter kann auch böse sein, er hat viele liebe Seiten, kann auch böse sein. Der wird nicht durch den Storch gebracht, kann man sich denken. Aber ist halt eben durch die Proteinbiosynthese entstanden und halt eben, das ist eine ziemlich komplexe Sache, deswegen stellen wir hinten an, kommt noch ein bisschen ein paar Cliffhanger müssen wir dann auch noch einbauen.

12:40 Genau, also ihr kennt jetzt schon mal so die Grundstruktur, aber wie das genau in der Zelle passiert, erfährt auch noch.

12:45 So, und jetzt der letzte, der leckerste von allen, wenn ihr nicht fragt, ich bin ja so ein Süßer. In aller Munde. Natürlich. Ja klar.

12:54 Steht auch irgendwie in deiner Jobbbeschreibung auf dem Star schon drin. Bescheiden. Ja, genau. Gutaussehend, intelligent bescheiden. Und süß.

13:05 Low-Carb-Diäten, Zucker, Traubenzucker, überall steht es in der Werbung drin. Alles lässt sich. Was ist gut, was ist nicht, weiß keiner. Auch so klinisch gesehen, Blutzucker, Diabetes, ne, macht immer noch extrem viel an Todesfellanteilen aus in Deutschland. Aber Zucker sind nicht immer böse, Zucker können doch lieb sein.

13:23 Wie heißt unser Zucker? Gustav, oder? Die Glucose Gustav?

13:28 Das Kohlenhydrat Karl.

13:29 Oder Kohlenhydrat Karl ist auch gut. Da machen wir Kohlenhydrat Karl, gefällt mir besser.

13:33 Okay, Kohlenhydrate. What's that? Genau, nochmal kurz zu den Begriffen, weil ich mich immer gefragt habe, hier jetzt, okay, die einen sagen Zucker, die anderen was, Kohlenhydrate, Saccharide, wie jetzt, was jetzt? Es ist eigentlich so, die drei Begriffe Kohlenhydrate, Saccharide und Zucker meinen im Prinzip das Gleiche.

13:49 Zucker bezeichnet ein bisschen mehr so diese Haushaltszucker und ist so ein bisschen geläufiger, aber im Prinzip, wenn ihr hört, Kohlenhydrate oder Saccharide, das ist beides chemisch gesehen das gleiche. Die enden meistens auf Ose, werdet ihr gleich noch sehen, mit Glucose, Manose etc. Und woher kommt eigentlich nochmal der Name Kohlenhydrat?

14:09 Es ist jetzt so, dass zum Beispiel Glucose ja die atomare Struktur hat C6, H12 und O6. Wenn man das jetzt durch 6 teilen würde, dann hätte man Kohlenstoff und dann H, also C und dann H2O. Man kann es sich also merken, Kohlenhydrate sind quasi hydrierter Kohlenstoff, Kohlenstoff mit H2O dran. Und das ist das Grundgerüst, dieses C, H und O für alle Kohlenhydrate.

14:36 Und was haben die jetzt eigentlich für eine Aufgabe? Also die sind zum einen halt super relevant als Energielieferant, zum Beispiel werden die dann umgewandelt zu ATP in den Muskeln und sind damit für die Muskelbewegung super wichtig, dann können sie auch in Lipide, die Speicherform, umgewandelt werden.

14:52 Das ist das, was halt auch gesellschaftlich sehr relevant ist, weil die Leute halt viele davon zu fett sind. Fett wie Notten. Genau. Und zum anderen übernehmen die dann auch noch eher unsichtbarere Funktionen, sage ich mal, nämlich als Gerüst in der Zelle oder auch in der Extrazellulärmatrix in Bindegewebe.

15:12 Und bestehen aber auch oder sind Bestandteil von Makromolekülen, die uns ja irgendwo auch alle ausmachen, nämlich der DNA und der RNA.

15:24 Alright, und man kann diese Kohlenhydrate dann noch ganz einfach einteilen anhand der Länge. Wenn man nur ein Monomer hat, dann hat man Monosaccharide. Wenn man zwei Bausteine hat, also zwei Momere, hat man die Saccharide. Und wenn man dann ganz viele Monomere hintereinander geschalten hat, dann nennt man die Kohlenhydrate Polysacharide.

15:47 Okay, dann starten wir mit den Monosacariden. Und zwar gucken wir uns erstmal an, wie die notiert werden. Wir haben also bei den Monosacchariden ein Grundgerüst aus meistens 5 bis 6 C-Atomen. Die werden jetzt in der sogenannten Fischer-Projektion senkrecht von oben nach unten aufgeschrieben. Das C-Atom, was am höchsten oxidiert ist, schreibt man nach oben, wo quasi am meisten schwere Teile dranhängen.

16:13 So, das wird als 1 bezeichnet, C1. Und alle C-Atome darunter, senkrecht, bekommen dann 2, 3, 4 und so weiter. An diesen C-Atomen hängen jetzt nach rechts und links weg entweder OH-Gruppen oder nur Wasserstoffatome. So, und wenn man es sich jetzt dreidimensional vorstellen will, ist es so, dass die Substituenten zum Betrachter hin zeigen, also die zu den Seiten wegstehen, und diese senkrechte Kette, die biegt sich jetzt vor euch von euch weg.

16:45 Wichtig für die Kohlenhydrate und die Einteilung sind aber vor allem die Substituenten an dem C1 ganz oben und dem C2-Atom. Am C1-Atom, wenn da nämlich eine sogenannte Aldehydgruppe hängt, dann wird das Ganze als Aldose bezeichnet. Also Ose habt ihr wieder ein Kohlenhydrat, Aldehydgruppe, Aldose. An dem C2 ist es jetzt so, da hängt bei Ketosen eine sogenannte Ketogruppe.

17:16 Und an C3 bis C5 hängen, wie gesagt, immer Hydroxylgruppen und auf der gegenüberliegenden Seite ein H-Atom. So werden die Monosaccharide eingeteilt. Entweder in Aldosen oder in Ketosen, je nachdem, was am C1- oder C2-Atom dranhängt.

17:30 Genau, und neben diesem Kriterium, das nach der funktionellen Gruppe einzuteilen, kann man die Monosaccharide auch noch anders einteilen. Zum Beispiel anhand der Anzahl der Kohlenstoffatome. Wenn man zum Beispiel drei Kohlenstoffatome hat, dann ist es eine Triose oder wenn man fünf hat, eine Pentose.

17:50 Oder so mit sechs C-Atomen bei der Glucose zum Beispiel, das nennt man dann auch eine Hexose. Und dann können Kohlenhydrate auch noch in Ringform vorlegen. Und je nachdem, ob dieser Ring dann fünf Ecken hat oder sechs, nennt man es Furanosose oder Pyranose.

18:09 Okay, jetzt kennen wir die grundsätzlichen Einteilungskriterien und schauen noch kurz zwei, drei Beispiele an. Das Prominente ist sicherlich die Glucose. Aus was besteht das? Das sind sechs C-Atome, es ist also eine Hexose und es hat am C1-Atom eine Aldehydgruppe, also eine Aldose. Wie merkt man sich jetzt, wie die OH-Gruppen an der Glucose dranhängen?

18:32 Da gibt es den Merkspruch der Tatütata, also Feuerwehr oder Polizei oder Krankenwagen oder was auch immer. Wichtig dabei ist einfach, dass ihr quasi die Abfolge rechts, links, rechts, rechts versteht. Weil so sind nämlich die OH-Gruppen an der Glucose angehängt. Tatü, Tata. Zweit, auf Platz 2 sozusagen steht dann die Ribose.

18:54 Das ist auch eine Aldose, hat allerdings nur 5 C-Atome. Es ist also keine Hexose, sondern eine Pentose. Und dann gibt es noch den Fruchtzucker, die Fruktose, ist auch eine Hexose und hängt aber, da hängt am C2-Atom dann eine Carbonylgruppe. Man rechnet also die Fruktose zu den Ketosen. So. Und jetzt wird's ein bisschen abgefackt.

19:16 Aber festhalten. Und Handbremse anziehen. Ja, weil jetzt das nächste Thema ist die sogenannte Stereochemie. Es hat jetzt also nichts mit Musik oder irgendwie, keine Ahnung, Bessen oder sonst noch was zu tun. Es ist leider nicht ganz das Metier. Aber es geht darum, dass diese Moleküle ja jetzt alle ungefähr gleich aufgebaut sind in den Kohlenhydraten.

19:34 Wir haben immer C, Kohlenstoff, H-Wasserstoff und O-Sauerstoff. Und die Stereochemie dient quasi jetzt dem Vergleich dieser einzelnen Strukturen. Und da gibt es eben jetzt verschiedene Stufen der Ähnlichkeit. Zunächst zuerst mal die einfachste Ähnlichkeit ist, wenn die die gleiche Summenformel haben.

19:52 Weil dann spricht man von sogenannten Isomeren. Das ist zum Beispiel der Fall eben bei Glucose und bei Fruktose, weil die beide sechs C-Atome haben, zwölf H-Atome und sechs O-Atome. Die Anordnung dieser Atome spielt hier jetzt noch überhaupt keine Rolle. Das kommt in der zweiten Ebene. Da gucken wir jetzt, okay, wir haben zwei Isomere und wie unterscheiden die sich jetzt genau?

20:15 Wir gehen also ein bisschen weiter ins Detail und unterscheiden dabei jetzt sogenannte Konstitutionsisomere und Stereoisomere. Bei Konstitution ist also sozusagen der Constitution, der Aufbau oder so, so kann man es sich vielleicht merken, anders, weil die Atome wirklich unterschiedlich und anders miteinander verknüpft sind.

20:35 Beispiele dafür wären Aldose und Ketose. In der Stereoisomerie, da hätten wir jetzt auch wieder die gleiche Summenformel, aber eine unterschiedliche Anordnung der Atome, 3D im Raum. Da ist also die Frage, okay, wo zeigt jetzt eigentlich die Bindung der Atome hin?

20:53 Genau, also bei Stereoisomerie sind die Atome alle gleich verknüpft letztendlich. Und es geht wirklich nur um Winkel zwischen den verschiedenen Bindungen. Und man kann bei der Stereoesomerie jetzt noch tiefer ins Detail gehen. Und die einfache Form sind Konformationsisomere. Die sind wirklich chillig, weil da kann man einfach die Einzelbindungen der verschiedenen Isomere, darum kann man die Atome immer drehen.

21:24 Einzelbindungen sind in der Regel freitrehbar. Es gibt ein paar Ausnahmen, aber es geht in der Regel. Und wenn man das machen kann und sie dann quasi dasselbe Molekül bilden, dann hat man Konformationsisomeren.

21:39 Als nächstes gibt es halt noch die Konfigurationsisomere. Kann man sich eben so merken, dass sie quasi die gleiche Atomfigur haben, aber die Atome sind so angeordnet, dass man sie eben nicht durch die Drehung um die Einfachbindung ineinander überführen kann. Das heißt, auch hier spielt wieder die 3D-Ausrichtung und die Winkel im Raum die entscheidende Rolle, dass sich die Atome dann doch nicht ganz gleichen.

22:05 Und da gibt es jetzt halt zwei Möglichkeiten. Zum einen, dass wir eben eine Doppelbindung im Molekül haben, die ist ja auch nicht drehbar und dann spricht man von sogenannter Cis-Trans-Isomerie. Stellt euch also vor, ihr habt hier eure Doppelbindung, legt da eine Achse durch und schaut jetzt, okay, zeigen die zwei schwersten Substituenten, kann man sagen, auf dieselbe Richtung bezogen auf diese Achse oder auf zwei unterschiedliche Richtungen.

22:28 Und dann kann man sagen, wenn die auf derselben Seite liegen, ist es cis und wenn die auf unterschiedlichen Seiten liegen, sind es Transisomere.

22:38 Und die zweite Möglichkeit für Konfigurationsisomere, tritt dann quasi auf, wenn man chirale bzw. asymmetrische Kohlenstoffatome hat.

22:50 Und jetzt bräuchte mir so ein Jingle, so ein Ded.

22:55 Genau, und jetzt schauen wir uns mal an, was Chiralität eigentlich bedeutet. Ja, das ist erstmal ein bisschen verwirrend immer das Konzept. Aber letztendlich kommt das auch wieder dadurch zustande, wie die Substituenten um Kohlenstoffatome angeordnet sind, welche Bindungswinkel es da gibt. So, und diese Kette, die wir von der Fischer-Projektion kennen, die wir einfach auf dem Blatt Papier zeichnen können, von oben nach unten, die ist eigentlich nie so flach wie auf dem Papier.

23:24 Und wenn wir jetzt ein C rauspicken, was ich von mir aus das C3 und uns das anschauen, dann geht eigentlich alles, was darüber und darunter ist, quasi in die Bildebene, also unter unserem Schreibtisch. Und alles andere, die Substituenten, die nach rechts und links zeigen, die zeigen eigentlich zu uns her.

23:43 Und deshalb kann man ja auch, hatten wir ja vorne bei den Isomeren schon, das Ganze nicht so einfach drehen, weil es nicht so ist. Das eben nicht flach, nicht planar ist. Und ein chirales C-Atom zeichnet sich jetzt dadurch aus, dass es an vier Bindungsstellen, also an den vier möglichen Bindungsstellen, an jeder einen anderen Substituenten hat.

24:07 So hat zum Beispiel bei Aminosäulen, die wir ja am Anfang hatten, hat das Alpha-C ein H-Atom, eine Aminogruppe, eine Carboxygruppe und einen Rest, der anders ist. Die einzige Ausnahme ist Glycin, die hat ja als Rest auch wieder ein H-Atom und deshalb ist Glycin dann auch nicht real. Genau, und wenn man jetzt die gegenüberliegenden Substituenten, zum Beispiel das H und die Aminogruppe, vertauschen würde, dann hat man tatsächlich ein anderes Molekül.

24:38 Man kann jetzt nicht einfach umdrehen und ineinander überführen, weil die Struktur eben, wie gesagt, nicht zwei, sondern dreidimensional ist. Und wenn ich das jetzt umdrehen würde, dann würde der Rest meiner Kette, der nach oben und unten zeigt, nicht mehr in die Bildebene, sondern zu mir hin zeigen.

24:54 Und dementsprechend hätten wir eben unterschiedliche Moleküle. Kann man sich so vorstellen, wenn ihr euch im Spiegel anschaut, ja, dann sieht er euch ja auch anders, als wenn Menschen euch anschauen.

25:05 Ja, und es ist völlig klar, dass das jetzt ziemlich schwierig ist, sich vorzustellen. Wenn ihr die Möglichkeit habt, an der Uni gibt es manchmal auch in der Chemie oder so dann so Bausätze, wo so Atome miteinander verknüpftbar und drehbar sind. Leitet euch die mal kurz aus und guckt euch an, weil dann kann man sich das viel besser vorstellen, wenn man es selber mal drehen kann und im Raum das sozusagen anschauen kann, das Molekül.

25:28 Genau. Und um jetzt noch genau rauszubekommen, wie man diese zwei Konfigurationsisomere, die man da jetzt hat, nennen darf, muss man dann wirklich erstmal, eigentlich geht man erstmal dieses Molekül an und markiert jedes chirale C-Atom. Und da haben wir jetzt mal so drei Beispiele. Und zwar als erstes schauen wir uns mal D- und L-Glucose an.

25:50 Das sind tatsächlich komplett spiegelbildliche Moleküle. An jedem chiralen C-Atom sind die OH-Gruppen genau entgegengesetzt angeordnet. Und am C5 ist eben bei D-Glucose das OH rechts. Deshalb wie Dexter die D-Glucose und bei L-Glucose ist es da eben links. Und wenn man wirklich exakte Spiegelbilder hat, dann nennt man diese Konfigurations-Imere, Enantiomere.

26:20 Und da ist wie gesagt wichtig, dass alle chiralen C-Atome entgegengesetzte Konfiguration haben.

26:25 Das ist schon ein bisschen komisch, gell? Warum hätten wir jetzt nicht die D-Glucose einfach auch mit einem R bezeichnen können? Da hätten wir es rechts und links gehabt. Nee, es muss schon noch Hauptsache ein lateinischer Begriff drin sein, dass man einmal noch Dexter raushauen kann für die D-Glucose.

26:38 Ja, außerdem gibt es doch dann nochmal diese die andere Art, die Konfiguration zu bezeichnen. Aber ich glaube, das ist alles ein bisschen weit. Auf jeden Fall haben wir als zweites Beispiel die L-Glucose und die D-Galaktose. Da ist bis auf eine OH-Gruppe an einem C-Atom sind die Spiegelbilder, aber halt wirklich nicht komplette Spiegelbilder und deshalb ist es halt so ein Ding, dass man die Diasteriomere nennt.

27:07 Also da braucht man mindestens ein nicht gespiegeltes chirales C. So. Und dann gibt es noch Moleküle, die sind an genau einem chiralen C-Atom Spiegelbilder, zum Beispiel D-Glucose und D-Manose. Und wenn die nur in einem C-Atom sich unterscheiden, dann nennt man die Epimere. Das ist im Grunde einfach eine Sonderform der Diasteriomere.

27:32 Gut. Und jetzt haben wir die Isomere alle durch. Einmal kurz durchatmen.

27:39 Okay, und jetzt kommt es nämlich, weil wir haben euch bisher noch was verschwiegen. Es ist nämlich so, dass die Monosaccharide in der Natur nicht in der Form meistens vorliegen, wie wir es jetzt gerade alle betrachtet haben, in dieser Fischer-Projektion, wo sie alle linear quasi aufgetragen sind, sondern die treten eigentlich viel häufiger in der Ringform auf.

28:04 Das ist die zweite Form, in der sie eben in der Monosacharide auftreten können. Und es ist eben so, wie gesagt, diese offene Kette, die man von oben nach unten schreibt, ist die sogenannte Fischer-Projektion und für die Ringform, das nennt man dann die Haworth-Formel. Wie passiert jetzt dieser Ringschluss?

28:21 Da ist es bei Aldosen so, dass es zu einer Reaktion der Aldehyd-Gruppen, ihr erinnert euch, Aldose, Aldehyd-Gruppe an C1, reagiert mit der OH-Gruppe an dem C5-Atom. Und da ist das jetzt so quasi, ihr stellt euch vor, ein sportlicher Alder Knagger, also Alder von der Aldose, küsst jetzt sein Knie. Er hat eine extrem elastische und flexible Lendenwirbelsäule, kommt da runter und er küsst aber nicht seine Füße.

28:47 Nicht C6, sondern nur C5. Das ist ganz wichtig. Und jetzt hängt er quasi mit seinem Mund mit dem C1-Atom an seinem Knie, dem C5-Atom. Und jetzt wisst ihr, wie das hier zum Ringschluss kommt. Das heißt, die alte Hydgruppe an C1 reagiert mit der OH-Gruppe und das Ganze, nachdem es reagiert hat, also die Verbindung aus Mund und Knie ist jetzt eine Hydroxylgruppe.

29:10 Der Opa küsst sein Knie. Bitte genau so sagen.

29:14 Nee, nee, nee, nee, nee, sorry, sorry. Die alte Hydgruppe an dem C1, die wird zur Hydroxylgruppe und steht dann auch weg. So rum ist es richtig. Aber merkt euch einfach, Opa küsst sein Knie. Sportlicher alter Knagger küsst sein Knie.

29:27 Das ist übrigens, sorry, ganz kurz, das ist ja auch interessant, diese Hydroxylgruppe, in welche Richtung die jetzt entsteht. Aber da kommt es nicht so gut.

29:35 Ja genau, da kommen wir gleich noch dazu mit Alpha und Beta. Nochmal nur kurz molekular, was geht eigentlich bei dem Opa da ab? Molekular gesehen handelt es sich dabei um einen nukleophilen Angriff des O's5 an das C1. Das will also quasi Elektronen abgeben, weil es hat ja viele. Da verweisen wir auch gerne noch auf die Ausführung zu der Polarität der Atome in der letzten Folge mit Liselotte, dem Lipid.

30:03 Da hört ihr das alles, wie das funktioniert. Auf jeden Fall, es kommt zu diesem nukleophilen Angriff. Infolgedessen bildet sich eine kovalente Bindung aus und der Ringschluss ist completed. Wir haben also jetzt einen Ring mit sechs Ecken, wo fünf davon C-Atome sind und eines ist ja dieses O-Atom. Was hier also vorliegt, sechs Ecken ist eine Pyranose.

30:25 Es ist jetzt so, dass diese neu entstandene Hydroxylgruppe an dem C1-Atom, die Tim gerade schon angesprochen hat, entweder nach oben oder nach unten abstehen kann. Da ist einfach nur wichtig, wenn die nach unten steht, dann heißt es Alpha, setzt man Alpha vor diese Glucoseform hin und also wenn man es aufschreibt und wenn sie nach oben stehen würde, wäre es die Beta-Form.

30:46 Und wie merkt ihr euch das? Das Alpha würde man halt eher nach unten anfangen zu zeichnen, wäre also den griechischen Buchstaben und das Beta eben nach oben.

30:54 Oh, ich habe jetzt so gemerkt, dass das Beta sieht so aus wie das kleine B in dem Wort oben. Oder ihr merkt euch.

31:00 Dass so ein Alpha-Typ meistens so einen tiefer gelegten Wagen hat, weißt du? Und dann zeigt es eben nach unten.

31:06 Ah ja. Ja, okay. Schon, also ich merke schon, alles viel cooler als die Schreibweise. Wichtig ist nur, dass ihr euren Weg findet und dass ihr wisst, dass es eine sogenannte Muta-Rotation gibt. Das heißt die Umwandlung von Alpha in Beta-Form. Das kann also auch sein, dass diese OH-Gruppe da herumflippt an dem C1-Atom.

31:28 Und das, was wir jetzt bei den Al-Dosen gemacht haben, ja, das können auch die Ketosen, bloß dass hier ja die Carbonylgruppe am C2 hängt und deshalb dieses C2-Atom besonders gut reagieren kann. Und dann hat man eben die Ringbindung zwischen C2 und OH-Gruppe am C5. Übrigens gibt es hier keine Wasserabspaltung, was letztendlich einfach daran liegt, dass man eben eine Ketogruppe hat, die reagiert und nicht die Aldehydgruppe.

31:55 Und es entsteht dann ein Ring mit fünf Ecken, eine Furanos. Und da hat man eben vier C-Atome als Ecken und wieder ein O-Atom. Und jetzt hat mir vorhin schon die ganzen OH-Gruppen immer erklärt mit dem Tatü-Tata und dies, das. Und man kann sich jetzt, muss man ja rausgehen, ob man die OH-Gruppen in der Hay-Ref-Formel dann nach oben oder nach unten schreibt.

32:20 Und dazu gibt es die Floh-Regel, nämlich Fischer links, oben Hayrif. Und so merkt man sich das einfach, was bei Fischer links war an OH-Gruppen, ist bei Hayrif einfach nach oben gezeichnet.

32:32 Okay, jetzt mal genug der Monomere. Wir wollen jetzt mal wissen, wie entsteht eigentlich aus diesen ganzen Einzelbausteinen jetzt so eine Kette, Kohlenhydratkette. Da gibt es einfach zwei Formen, die nach Ringbildung entstehen. Das wäre bei der Glucose, die ja dann zur Glukopyranose wird, das sogenannte Halbacetal, das ist die Ringform dann quasi und die ist eben superreaktiv.

32:53 Da ist es nämlich so, dass immer das C1-Atom sich dann mit weiteren C-Atomen des nächsten Monomers, also entweder C4- oder C6-Atom, verbindet. Und dabei ist eben ein O-Atom, Sauerstoffatom, beteiligt. Das heißt, das Ganze nennt man dann O-glykosidische Bindung. Wenn ein N-Atom beteiligt ist, nennt man es N-glykosidische Bindung.

33:13 Und Furanosen. Es gibt auch einfache Dinge. Ja, genau. Und die Furanosen, die werden nach Ringbildung zu sogenannten Halbketalen. Hier ist eigentlich nur relevant, dass die halt nicht so reaktiv sind wie die Halbacetale.

33:27 Und dann kann man ja noch mehrere Monosacheride einfach miteinander verbinden, zum Beispiel eben durch so eine oglycosidische Bindung, typischerweise. Die endglycosidischen gibt es eigentlich nur mit Proteinen. Ja, und wenn wir dann mehrere Monosaccharide verbunden haben, zum Beispiel zwei, dann haben wir ein Disaccharid.

33:44 Gutes Beispiel ist die Lactose. Ein Disaccherid aus Galactose und Glucose. Und dann wird da in der Regel immer noch angegeben, wie die verbunden sind. Zum Beispiel Galactose Beta 1,4 glycosidisch verbunden mit Glucose. Wo dann einfach wirklich nochmal die gesamte Konfiguration angegeben wird und erklärt wird, welche C-Atome hier letztendlich miteinander verbunden werden.

34:14 Und dann kann eben zum Beispiel bei der Laktose kann das C1-Atom der Glucose dann wieder mit neuen OH-Gruppen am C4-Atom eines weiteren Monosaccharides reagieren und so kann sich die Kette immer weiter verlängern, bis letztendlich ein Polysacharid entsteht.

34:31 Schwupps sind wir bei der Riesenkette und Polysacharide sind eben quasi aus Monosacharide-Einheiten aufgebaute Ketten und so definiert ab dem Zeitpunkt, wo mehr als zehn dieser Monosacharide verknüpft sind, ist es dann Polysacharid. Die werden auch Glykane genannt und man kann sie jetzt einteilen in zwei dieser Glykanarten, nämlich Homoglycane, die immer die gleichen Monosacharide als Monomere haben, und Heteroglykane, wo auch unterschiedliche Monosacharide in der Kette vorkommen können.

35:01 Und hier wird es jetzt nochmal ziemlich spannend, weil das sind wirklich wichtige Moleküle. Bei den Homoglykanen ist ein wichtiger Vertreter das Glykogen. Das ist einfach die Speicherform der Glucose, zum Beispiel im Muskelgewebe oder auch in der Leber. Und man kann sich das Glykogen so ein bisschen wie so ein Baum vorstellen, ja, mit immer wieder geraden Strecken und dann Abzweigungen.

35:26 Die geraden Strecken, die sind immer Alpha-1-4-glykosidisch verbunden und dann gibt es so nach jeder 10. Glucose ungefähr eine Alpha-1-6-Bindung, wo dann eben eine Abzweigung stattfindet. Und ein weiteres Homoglykan ist auch die Stärke. Das ist quasi das Glykogen der Pflanzen, zusammengesetzt aus Amylose und Amylopektin.

35:51 Auch alles nicht so wichtig. Auf jeden Fall hat man hier auch so eine Alpha-1-4-Verbindung und nach jeder 30. Glucose ca. eine Alpha-16-Abspaltung. Und dann gibt es noch die Zellulose. Das sind so Strukturfasern in Pflanzen und die können im menschlichen Darm nicht gespalten werden. Das liegt daran, dass die Beta-14-glykosidisch verbunden sind und wir dafür einfach keine Enzyme haben, sondern wir können halt nur diese Alpha-1-4-Bindung spalten oder diese Alpha-1-6-Bindung.

36:22 Dann noch zur zweiten Form dieser Glykane, es wären dann diese Heteroglykane. Da ist der wichtigste Vertreter sicherlich die Glycosaminoglykane, auch GAX, abgekürzt, GAG. Und die bestehen jetzt aus solchen sich wiederholenden Disaharide-Einheiten und haben aber erstmal noch keine Verzweigung und sind auch nicht an Proteine verbunden, stehen also für sich selber.

36:43 Und die haben jetzt die coole Eigenschaft, dass sie eben viele negativ geladene Gruppen beinhalten, zum Beispiel Sulfat oder Carboxylatgruppen. Und diese negativen Ladungen, die ziehen ja jetzt Wasser an. Und aufgrund dessen kann dieses eigentlich ziemlich kleine, relativ gesehene Molekül super viel Wasser um sich binden und die Viskosität erhöhen.

37:05 Das ist natürlich sehr relevant, zum Beispiel für Knorpel oder so, dass das alles schön gefedert wird und auch damit die Haut zum Beispiel schön straff aussieht. Dafür braucht man immer Volumen und das schafft diese Gacks, indem es Wasser eben anzieht. Die Beispiele dafür wären eben, dass zum Beispiel Hyaluronsäure ist ja auch in vielen Kosmetika drin.

37:27 Und wenn das seine Funktion verliert, bekommt man eben zum Beispiel diese Falten, also ist nicht mehr so straff alles. Chondroitinsulfat kommt eben im Knorpelgewebe vor und Heparin ist ja wichtig in der Blutgerinnung und gehört auch zu den GAX.

37:48 Liebe Freunde der Vorklinik, bevor es losgeht, brauchen wir noch ganz kurz eure Hilfe. Wir sind nominiert beim Deutschen Podcast-Preis in der Kategorie Beste Information. Diese Kategorie wird über ein Publikumsvoting entschieden und wir brauchen eure Stimme. Hierbei würdet ihr uns unfassbar helfen, wenn ihr kurz auf den Link in der Folgebeschreibung klickt und uns eure Stimme gebt.

38:09 Dauert nur 5 Sekunden. Ihr seid die allerbesten. Viel Spaß bei der Folge!

38:18 Genau, so. Aber da jetzt natürlich wir in der Folge über Proteine und über Zucker geredet haben, gibt es natürlich auch noch Spökis, wo beides drin vorkommt.

38:29 Genau, nämlich sogenannte proteinebundene Heteroglykane. Und da gibt es hauptsächlich eben die Proteoglykane und Glykoproteine. Und der zweite Wortanteil ist immer so das, was eigentlich das Molekül ausmacht. Bei den Proteoglykanen, also der Kohlenhydratanteil. Und da sind GAGs einfach kovalent an einen Proteinrückgrat gebunden.

38:51 Und Proteoglykane haben eine ganz wichtige Funktion in der Extrazellulärmatrix als Strukturbaustein. Dann gibt es noch Glykoproteine. Hier haben wir eigentlich Proteine, an denen eben so ein bisschen Kohlenhydrate noch mit dranhängen. Und dann besteht, dieser Zucker ist meistens so aus 5 bis 15 Monosacarid-Bausteinchen, einfach so ein Zuckerbäumchen, was da eben rangehängt wird.

39:15 Und diese Zucker können O- oder entglykosidisch verknüpft werden. Englycosidisch werden sie verknüpft über Asparagin-Reste im Protein. Das wird an der inneren Schicht der Membran des endoplasmatischen Reticulums gemacht. Und die O-glykosidische Verbindung erfolgt über Serin- oder Treonin-Reste. Und das findet im Golgi-Apparat direkt am Protein statt.

39:42 Und auf diese O- oder N-glykosidische Sache wird immer viel Wert gelegt, auch im Physikum. Man kann sich zumindest schon mal merken, dass die O-Verbindung im Golgi-Apparat gemacht wird und N wird eben am R gemacht. Und da kann man sich immer merken, dass das an Asparagin-Resten gemacht wird, weil die auch das N am Ende haben.

40:05 Zum Abschluss noch die Aussage, dass eben die proteingebundenen Heteroglykane noch an anderen Stellen im Körper auch vorkommen und da irgendwie sehr interessante Funktionen übernehmen, dass sie eben zum Beispiel in der Zellmembran noch eingebaut sein können, als Kollagene oder an Kollagene angeheftet sein können, als Plasmaproteine können auch glykosyliert sein mit solchen Proteinen, also mit solchen Heteroglykanen.

40:31 Und zum Beispiel in dem Blutgruppensystem, in diesem AB0-System, das richtet sich nach genau diesen Resten, also Kohlenhydratketten, die auf den Membranproteinen in der Erythzytenmembran angeheftet sind. Und auch bei Plasmaproteinen, die haben ja auch quasi ein Alter, ein Verfallsdatum. Und das richtet sich auch nach der Länge der Kohlenhydratketten.

40:53 Die werden quasi mit der Zeit so aufgefeshbart. Und wenn die zu kurz sind. Hä, kennt ihr das nicht? Also ein Feschbar, also halt so aufschnabuliert. Schnabuliert. Vielleicht kennt ihr das. Ja, okay. Also die werden halt abgebaut und wenn die zu kurz sind, dann weiß der Körper, okay, hier dieses Plasmaprotein ist zu alt, muss weg und kann das abbauen.

41:18 Genau, so. Also, was nehmen wir mit von heute? Monosaccharide bestehen aus dem Grundgerüst von 5 bis 6 Atomen. Enantiomere sind wie Spiegelbilder. Disacaride können je nach Alpha oder Beta einmal 1,4 oder 1,6 verknüpft werden, je nachdem ob Seitenkette oder nicht. Glycosaminoglykane, gerade eben besprochen, haben einen hohen Anteil an negativ geladenen Sulfatresten.

41:45 Somit lagert sich Wasser gut ein, die sind schön bouncy. Und bei endglycosidischen Bindungen in Glykoproteinen wird der Kohlenhydratanteil auch an der Innenseite der ER-Membran aufgebaut und dann aufs Protein übertragen. Das kann man sich auch nochmal merken.

42:03 Genau. Checkt auch sehr gerne unseren Insta-Kanal, da laden wir noch eine MC-Frage hoch, falls ihr euer aus dieser Folge mitgenommenes Wissen überprüfen wollt. Genau. Und gebt uns auch immer gerne ein bisschen. Und Feedback, Feedback, Feedback.

42:14 Immer Feedback. Das war genug Zucker. Wir waren in aller Munde. Supergeil. Ich danke euch fürs Zuhören. Postenmalzeit. Bis zum nächsten Mal. Bis bald. Ciao.

42:23 Ciao, Leute.

42:43 Für die Inhalte in diesem Podcast übernehmen wir keine Gewäre. Der Podcast kann den Besuch von Vorlesungen nicht ersetzen. Wir empfehlen das Studium von einstiegiger Fachliteratur über den Inhalt des Podcasts hinaus.

42:52 Für Risiken und Nebenwirkungen fragen Sie an Arzt und Apotheker.